Rupnik je s Cedevito Olimpijo v sezoni 2020/21 osvojil naslov slovenskega prvaka, na začetku te sezone pa je postal še slovenski superpokalni prvak.
V tekmovalni sezoni 2021/22 je zaigral na desetih tekmah regionalne lige in petih tekmah evropskega pokala. V regionalnem tekmovanju je v 15,8 minute na tekmo v povprečju dosegal 5,3 točke, 4,3 podaje in 1,8 skoka na tekmo. V evropskem tekmovanju pa je v nekaj več kot 11 minutah, ki jih je povprečno preživel na parketu, dosegal 1,8 točke in 1,4 podaje.
Klub je danes prav tako objavil, da se je sporazumno razšel tudi z ameriškim centrom Jackiejem Carmichaelom, ki se je Ljubljančanom pridružil poleti, na začetku sezone pa ni upravičil pričakovanj strokovnega štaba in vodstva kluba. V minuli sezoni je Carmichael nosil dres Igokee.
Enaintridesetletni Carmichael je v sezoni 2021/22 v regionalni ligi na parket stopil na devetih tekmah, dosegal pa je 4,8 točke, 4,6 skoka in 1,1 podaje v dobrih 17 minutah na parketu. Na petih tekmah evropskega pokala pa je v slabih 11 minutah v povprečju, dosegal 0,6 točke, 1,6 skoka in 0,4 podaje.